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《华尔街日报》报道称，谈判代表们对伊朗会在周二最后期限前屈从于特朗普的要求、重新开放霍尔木兹海峡感到悲观，这为美国在这场战争的新一轮升级中将目标对准伊朗的桥梁和发电厂铺平了道路。
在特朗普的第二个任期内，他曾两次设定与伊朗达成协议的最后期限，称如果伊朗领导人不从就将轰炸该国，随后也确实执行了军事行动。
如今，从副总统万斯到中东高级情报官员都在为达成最后一刻的停火协议而奔走，但美国官员和调解人表示，伊朗官员正告诉调解人，他们预计同样的模式将再次上演。特朗普也可能再次延长最后期限——这件事他已经做过多次了。
一些美国官员表示，在特朗普当地时间周二晚8点的最后期限前，美伊双方的立场差距过大，难以弥合。与此同时，了解情况的阿拉伯官员表示，伊朗官员已告诉调解人，他们预计美国将继续攻击他们饱受战争蹂躏的国家境内的目标，而以色列也将继续实施空袭以清除伊朗高级官员——即使与美国的谈判取得进展。
“他们正在谈判，我们认为是有诚意的，”特朗普周一下午在白宫告诉记者，但如果不是这样，美国就会“把一切都炸掉”。
一些美国官员表示，特朗普私下对伊朗达成协议并不那么乐观，他预计将在周二晚下达最终打击命令——不过这些官员也指出，他的判断可能会根据当晚谈判的进展而变化。
“只有特朗普总统知道他会做什么，全世界将在明晚知道桥梁和发电厂是否被摧毁，”白宫发言人安娜·凯利（Anna Kelly）表示。
周一上午，伊朗拒绝了美国的停火提议，声称华盛顿寻求的是最大限度的让步，包括在伊朗核工作方面，此后达成协议的希望破灭。特朗普后来告诉记者，德黑兰方面的反提案不足以达成协议。
两国再次回到了熟悉的境地：盯着协议、等待最后期限延长——或者面临更多战争。
去年6月，特朗普中断了与伊朗就其核工作的谈判，并打击了其三个核设施。随后在今年2月份，经过一个月的美国大规模军事集结，他再次指责德黑兰在核谈判中拖延时间，并发起了当前的战争。
这些事件使伊朗官员对特朗普本轮谈判的诚意持怀疑态度。他们还指出，即使去年达成停火协议后，美国也并未阻止以色列继续打击加沙境内的哈马斯目标。德黑兰方面仍然预计，即使严肃的谈判在进行，以色列仍会以伊朗高级领导人为打击目标。
美国官员反驳称，如果伊朗真的有结束其核计划的严肃意愿，它一开始就不会引发这场战争。这些官员表示，美国要让德黑兰同意停火将面临重大障碍，因为伊朗政权认为其生存受到威胁，并认为自己通过封锁霍尔木兹海峡的海上和能源贸易，利用全球经济压力，仍然对美国拥有筹码。
战争升级对美国来说也带来重大风险，包括使伊朗政权对谈判的决心更加坚定、延长海峡关闭时间，以及消耗美国日益减少且在全球需求旺盛的高端弹药库存。
美国官员表示，特朗普急于结束这场战争。他意识到美国公众对更多军事行动的意愿有限，他周一对记者表示，他更愿意保留伊朗的石油，但知道长期在伊朗部署面临广泛反对。此外，共和党人正在悄悄告诉特朗普，他们担心中东冲突的持续——这违背了特朗普的竞选承诺——会导致汽油价格上涨，从而可能扼杀他们在11月中期选举中的机会。
美国官员表示，与此同时，伊朗政权在违抗特朗普要求方面也面临自身风险。伊朗将承受美国和以色列对民用基础设施的新一轮毁灭性打击，这可能进一步削弱其领导层的队伍，并摧毁一个在数十年腐败和全球制裁后已处于崩溃边缘的经济。
特朗普曾表示，最后通牒可能结束战争，也可能延长战争。“这取决于他们做什么。这是一个关键时期，”他周一下午在白宫表示。特朗普说，如果伊朗不能达成协议，到（美东时间）周三凌晨12点，它可能会失去所有桥梁。
战争法和人权组织表示，打击没有明确军事需要的民用基础设施构成战争罪。特朗普表示，伊朗人民支持这些行动，并声称如果美国停止打击，他们会感到不安。“他们想听到爆炸声，因为他们想要自由，”他说。
在特朗普加大对伊朗施压、要求其重新开放海峡并同意停火以为长期和谈铺平道路之际，万斯以及美国特使史蒂夫·维特科夫（Steve Witkoff）和贾里德·库什纳（Jared Kushner）都参与了美方的日常谈判。
官员们表示，埃及、土耳其和巴基斯坦正在通过正式外交渠道和各自的情报机构帮助美伊双方传递信息。一个复杂因素在于，这些国家的调解人与伊朗政权存在重叠的沟通渠道。另一个因素是，多轮空袭击毙了大量伊朗高级官员并摧毁了政府通讯基础设施，使美国难以确定该与哪些伊朗人谈判以及如何联系到他们。
特朗普周一公开承认了来自伊朗方面的问题。“我们谈判中最大的问题是他们无法沟通，”他说。
尽管如此，美国和调解方表示，他们对伊朗内部的决策方式有很好的了解，这正在为他们重新开放海峡和促成停火的努力提供信息。
一位美国官员和其他中东官员表示，有关任何谈判的决策都需通过伊朗最高国家安全委员会和伊斯兰革命卫队新负责人艾哈迈德·瓦希迪（Ahmed Vahidi）来执行。
埃及和土耳其的情报负责人以及巴基斯坦陆军参谋长正将调解工作的重点放在瓦希迪和伊斯兰革命卫队的其他高级情报官员身上。